Klub je 14. septembra 1903. godine osnovao Danilo Stojanović — Čika Dača, u jednoj od školskih učionica Vojno-zanatske škole, gde je radio kao honorarni nastavnik. A čuveni nadimak je stekao upravo na osnivačkom skupu kluba, u trenutku kad se razmišljalo koje ime odabrati za klub, Čika Dača se javio i predložio „Šumadija“, na šta su svi oduševljeno uzviknuli „Živeo Čika Dača“.
Prvi teren kluba se nalazi na Vašarištu, više gradskog parka, a prvu javnu utakmicu su odigrali na Đurđevan 1904. sa dva tima protiv kragujevačke trgovačke omladine, a prvi tim je pobedio sa 1:0.[1]
Iste godine za kragujevački klub se doznalo u Beogradu, pa je Soko poslao delegata da zakaže utakmicu između dva kluba, tako da su se ova dva najstarija kluba u tadašnjoj Srbiji sastala u prijateljskom meču u Košutnjaku prvog dana Duhova 1904. godine. To je bila prva međuklupska i prva međugradska utakmica u Srbiji, a Soko je pobedio sa ubedljivih 9:0 (2:0). Septembra iste godine je odigran revanš u Kragujevcu, a rezultat ovoga puta je bio 5:1 za Soko.
Danilo Stojanović — Čika Dača, osnivač i glavni rukovodilac kluba, 1906. odlazi u Beograd i napušta klub, a na njegovo mesto dolazi Stevan Stefanović (jedan od osnivača beogradskog Sokola), koji je vodio klub naredne četiri decenije.
Prvu pobedu Šumadija je zabeležila 1907. u prijateljskoj utakmici u Aleksincu, pobedila je tamošnji Deligrad (ugašen nakon Drugog svetskog rata) sa 5:0, klub koji je bio drugi po redu provincijski klub tadašnje Srbije.
Goine 1914. klub je odigrao prvu utakmicu u okviru nekog takmičenja, prvog kup takmičenja u Srbiji — Olimpijskog kupa, igranog u Beogradu, ali je izgubio u prvom meču od Velike Srbije sa 3:1. Klub nije funkcionisao tokom Prvog svetskog rata, nakon rata je nastavio sa radom, ali klub više nije bio u stanju da se suprotstavi beogradskim klubovima, koji su u međuvremenu dosta napredovali.
Novija istorija
U sezoni 2007/08. klub je zauzeo poslednje mesto u Srpskoj ligi Zapad i ispao u niži rang, Zonu Morava.
Već je u prvoj sezoni u Zoni Morava postao prvak i obezbedio povratak u Srpsku ligu, ali je pred početak sezone 2009/10. klub fuzionisan sa FK Radnički iz Kragujevca i stvoren je novi klub nazvan FK Šumadija Radnički 1923. Klub pod tim imenom je funkcionisao samo jednu sezonu (2009/10), kada je zauzeo prvo mesto u Srpskoj ligi Zapad, a njegov put u višem rangu je nastavio Radnički 1923, dok je Šumadija od jula 2010. nastavila da se takmiči pod starim imenom u Zoni Morava.
U klubu radi Omladinska škola u kojoj ima oko 250 dece. Pioniri, kadeti i omladinci se takmiče u FS Regiona Zapadne Srbije.