Najstariji srpski fudbalski klub, Kragujevačka Šumadija osnovana je na današnji dan, 27.septembra, na Krstovdan 1903. godine. Istorija duga, bogata, mnogobrojne generacije igrača su prošle kroz ovaj klub. Bilo bi zaista iluzorno u jednom kratkom tekstu opisati šta je sve bilo u proteklih 110 godina, zato samo podsećanje na neke, bar po meni, značajne datume iz istorije kluba.
Fudbalsku loptu u Kragujevac je, sa studija u Nemačkoj, doneo inž. Danilo Stojanović – Čika Dača, koji je na današnji dan sa pitomcima Vojno-tehničkog zavoda na Vašarištu osnovao Šumadiju. A osnovao je BSK i Soko u Beogradu, bio predsednik Jugoslovenskog nogometnog saveza, počasni predsednik Crvene zvezde itd. ali o Čika Dači opširnije za mesec dana.
Pored Čika Dače u prvoj Upravi bili su: Milivoje Aćimović, Milutin Đorđević, Vojislav Milošević, Petar i Miloje Milojević. Sama osnivačka Skupština održana je u jednoj učionici Vojno-zanatlijske škole.
Svoju prvu utakmicu Šumadija je odigrala 23.aprila/6.maja 1904.godine, povodom stogodišnjice Prvog srpskog ustanka. Igrali su prvi i drugi tim, na terenu nedaleko od današnjeg Gradskog stadiona „Čika Dača“. Za istoriju fudbala ovaj datum ima posebnu težinu jer je to prva javna fudbalska utakmica u Kragujevcu pred publikom.
Veliku ulogu za kragujevački ali i srpski fudbal u tim početnim danima odigrao je proslavljeni vojskovođa general Stepa Stepanović. Naime, neposredno po formiranju kluba i prvih treninga na bodljikavom žicom ograđenom igralištu, vojska je je praveći sebi put za noć uništila sve što su igrači i simpatizeri Šumadije izgradili. Posle energične intervencije Čika Dače, general Stepa Stepanović je naredio da se sve vrati u prvobitno stanje što je učinjeno. Na tom mestu, iznad Gornjeg parka, se i danas igra fudbal.
Prvu prijateljsku utakmicu Šumadija je odigrala sa Sport klubom Soko iz Beograda, u Kragujevcu, 20.jula 1905. Pobedili su gosti sa 9:0. Revanš u Beogradu bio je godinu dana kasnije i opet su Beograđani pobedili – 6:1.
Svoju prvu međunarodnu utakmicu Šumadija je odigrala 29.avgusta 1908. u Beogradu sa Bačkom iz Subotice, klubom Bunjevaca u Južnoj Ugarskoj (osnovana 1901.). Na poziv Bačke Šumadija je u Subotici gostovala 1911.godine, ali sa samo osam igrača, jer austrougarske vlasti na granici kod Zemuna nisu dozvolile prelazak gotovo polovini tima Šumadije.
U prvom zvaničnom takmičenju, prvenstvu Beogradskog loptčkog podsaveza, grupa Kragujevac, 1926.godine, Šumadija je osvojila prvo mesto ispred Slavije i Mladog radnika. Šumadija je bila i pobednik prvog prvenstva Kragujevačkog loptačkog podsaveza 1932.
Po završetku Drugog svetskog rata Šumadija praktično nije postojala sve do 1948.godine, kada je obnovila rad pod imenom Hajduk, u kragujevačkom naselju Sušica, a od 1950.godine, ponovo je pod svojim imenom Šumadija.
Jedan od najvećih uspeha ekipe sa Bubnja je ulazak u Jedinstvenu srpsku ligu 1988.
Današnji jubilej i klupsku slavu Šumadija dočekuje na prvom mestu Zone „Morava“ jer je u prvih šest utakmica ostvarila pet pobeda i jedan poraz.